アニー・リード-演メグ・ライアン
そんなアニーに同僚のベッキー（ロージー・オドネル）はあきれながらも見守る。サムは友人たちの紹介でビクトリアという女性とデートするが、ジョナはお気にめさない。パパにふさわしいのはアニーだけだと考えたジョナはラジオを通じて彼女に呼びかける。アニーはシアトルに向かうが、お互いの顔を知らない彼女とサムは幾度かすれ違っただけだった。
サムはジョナをつれてヴィクトリアを空港まで送りに行っていた。その時偶然目にしたアニーに一目ぼれをしたサム。しかし、まだその時は彼女が手紙の女性だとは知らない。
バレンタイン・デーに、ニューヨークのエンパイヤ・ステート・ビルの展望台でのめぐり逢いの約束するメッセージをサムに送ったアニー。ジョナも「会ってあげて」と頼むが、耳を貸さないサム。親子の仲は一気に悪化し、ジョナはアニーとの約束を果たすため単身ニューヨークに向かう。あわてて追いかけるサム。
左)ジョナ・ボールドウィン-演ロス・マリンジャー
そのころ、エンパイヤ・ステート・ビルを望むレストランでは、アニーがウォルターに婚約解消を告げてた。彼女はやはりサムのことが気になって仕方なく、入口が閉まりかかったエンパイヤ・ステート・ビルの屋上に登らせてもらう。そこにサムとジョナがいた。
せっかく屋上まで上ったのに、一足違いでジョナーとサムは入れ違いに降りてしまった。あきらめきれないアニーは誰もいなくなった屋上を見て回る。望遠鏡のそばにリュックサックが忘れられていた。中には熊のぬいぐるみを見ていると、忘れ物を捜しに少年ジョナと父サムが戻ってきた。
via ameblo.jp
初めてアニーは何度か顔を合わせ、気を魅かれた彼がシアトルの男だったとわかり、二人は手に手を取ってビルを後にするのだった。
受賞とノミネート
脚本、楽曲とともに、主演陣も評価を受けています。
アメリカン・コメディ賞 受賞
メグ・ライアン
ゴールデングローブ賞 ノミネート
主演男優賞（ミュージカル・コメディ部門） トム・ハンクス
主演女優賞（ミュージカル・コメディ部門） メグ・ライアン
主演女優賞（ミュージカル・コメディ部門） メグ・ライアン
MTVムービー・アワード ノミネート
最優秀新人男優 ロス・マリンジャー
最優秀女優 メグ・ライアン
最優秀共演 トム・ハンクス/メグ・ライアン
最優秀女優 メグ・ライアン
最優秀共演 トム・ハンクス/メグ・ライアン
cyomo
映画のワンシーンのような恋に憧れていたアニーは、「バレンタインの日にエンパイアステートビルの屋上で会いませんか？」とサムに手紙を書くことにした。