岸和田少年愚連隊は僕らの青春だ

アメリカン・ニューシネマに傾倒し、奈良県立奈良高等学校[1]時代から8ミリ、16ミリ映画の製作を行っており、1975年に友人と映画制作グループ「新映倶楽部」を設立する。1975年にピンク映画『行く行くマイトガイ 性春の悶々』を初監督（「ゆけゆけマイトガイ性春の悶々」に後に改題。「井筒和生」名義）。なお、「ゆけゆけマイトガイ性春の悶々」は当時特にヒットしなかったがフィルムの原本が東京国立近代美術館のフィルムセンターに収蔵されており[2]、井筒本人が有名になった後にソフト化されている。上京後もピンク映画を撮り続け、そのうちのひとつである『色情女狩り』から「井筒和幸」名義となる。並行して、関西の情報誌「プレイガイドジャーナル」にコラムを執筆。
1981年、初の一般映画『ガキ帝国』（「プレイガイドジャーナル」がプロデュースしたATG映画）がヒットし、日本映画監督協会新人奨励賞を受賞。『赤い復讐 暴姦』を最後にピンク映画から遠ざかる。
『ガキ帝国』のヒットを受け、同1981年のうちに続編『ガキ帝国 悪たれ戦争』を制作するが、主人公たちがアルバイトをしている「モスバーガー」店での喧嘩シーンで「この店のハンバーガーは猫の肉や」というセリフがあったため、モスバーガーからの強硬な抗議があり、早々に公開中止となる。この映画は、以降はソフト化もされない「封印作品」となっている。
1983年には、あだち充原作の漫画『みゆき』の監督を打診され引き受けるが「電車内で初めて読んだ原作の内容の無さに呆れて本を放置した。」と述べている。仕事を続けるものの撮影前のカット割をしているうちに鬱状態となる。精神科医に「仕事のストレスでの離人症のため、最低2ヶ月の療養が必要」と診断されるが、撮影は3日延期したのみで開始。抗欝剤を大量に飲みながら監督をつとめ、映画を完成させた。その後病気は嘘のように治ったという[3]。
1991年9月、大作『東方見聞録』の撮影中にエキストラの俳優を死亡させる事故を起こす（詳細は下記#映画撮影中の死亡事故を参照）。
1996年公開の『岸和田少年愚連隊 BOYS BE AMBITIOUS』では、関西出身の監督らしく大阪の土着的な風景をフィルムに定着することに成功し、ブルーリボン賞作品賞を受賞した。その後、1999年の『のど自慢』や2003年の『ゲロッパ!』などを制作。
2005年の『パッチギ!』はザ・フォーク・クルセダーズの「イムジン河」をテーマに、在日朝鮮人と日本人の高校生どうしの抗争と恋愛を描いたもの。2度目のブルーリボン賞作品賞のほか、多くの映画賞を受賞した。
2008年の『TO THE FUTURE』は、朝日放送新社屋完成記念 Theショートフィルムズと題して、7月12日から21日まで新社屋の新・ABCホールにてオムニバス形式で上映された短編映画。近年、こどもを取り巻く環境下においてクローズアップされているモンスターペアレントをテーマに、現代社会に蔓延する問題を描いた作品。タイトルは、ターミナルで偶然見かけた自衛隊のポスターからヒントを得たという。
2010年の『ヒーローショー』で、第25回高崎映画祭最優秀監督賞を受賞した（『ゲゲゲの女房』鈴木卓爾監督と同時受賞）[4]。
2012年、『黄金を抱いて翔べ』を監督。